04.12.1999
?
Bradford City
1:1
Middlesbrough FC
04.12.1999
?
Aston Villa
0:1
Newcastle United
04.12.1999
?
Wimbledon FC
5:0
Watford FC
04.12.1999
?
Sunderland AFC
4:1
Chelsea FC
04.12.1999
?
Southampton FC
0:0
Coventry City
04.12.1999
?
Manchester United
5:1
Everton FC
04.12.1999
?
Leicester City
0:3
Arsenal FC
05.12.1999
?
Derby County
0:1
Leeds United
05.12.1999
?
Liverpool FC
4:1
Sheffield Wednesday
06.12.1999
?
Tottenham Hotspur
0:0
West Ham United
18.12.1999
?
Arsenal FC
1:1
Wimbledon FC
18.12.1999
?
Aston Villa
2:1
Sheffield Wednesday
18.12.1999
?
Bradford City
2:0
Newcastle United
18.12.1999
?
Leicester City
0:1
Derby County
18.12.1999
?
Liverpool FC
2:0
Coventry City
18.12.1999
?
Middlesbrough FC
2:1
Tottenham Hotspur
18.12.1999
?
Sunderland AFC
2:0
Southampton FC
18.12.1999
?
Watford FC
1:3
Everton FC
18.12.1999
?
West Ham United
2:4
Manchester United
19.12.1999
?
Chelsea FC
0:2
Leeds United
26.12.1999
?
Derby County
0:2
Aston Villa
26.12.1999
?
Wimbledon FC
2:2
West Ham United
26.12.1999
?
Tottenham Hotspur
4:0
Watford FC
26.12.1999
?
Southampton FC
1:2
Chelsea FC
26.12.1999
?
Sheffield Wednesday
1:0
Middlesbrough FC
26.12.1999
?
Newcastle United
2:2
Liverpool FC
26.12.1999
?
Manchester United
4:0
Bradford City
26.12.1999
?
Leeds United
2:1
Leicester City
26.12.1999
?
Everton FC
5:0
Sunderland AFC
26.12.1999
?
Coventry City
3:2
Arsenal FC
28.12.1999
?
Arsenal FC
2:0
Leeds United
28.12.1999
?
Bradford City
0:0
Everton FC
28.12.1999
?
Leicester City
1:2
Newcastle United
28.12.1999
?
Liverpool FC
3:1
Wimbledon FC
28.12.1999
?
Sunderland AFC
2:2
Manchester United
28.12.1999
?
Watford FC
3:2
Southampton FC
28.12.1999
?
West Ham United
1:1
Derby County
29.12.1999
?
Aston Villa
1:1
Tottenham Hotspur
29.12.1999
?
Chelsea FC
3:0
Sheffield Wednesday

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