11.09.1999
?
Chelsea FC
1:0
Newcastle United
11.09.1999
?
Coventry City
3:4
Leeds United
11.09.1999
?
Liverpool FC
2:3
Manchester United
11.09.1999
?
Middlesbrough FC
3:2
Southampton FC
11.09.1999
?
Sheffield Wednesday
0:2
Everton FC
11.09.1999
?
Sunderland AFC
2:0
Leicester City
11.09.1999
?
West Ham United
1:0
Watford FC
11.09.1999
?
Wimbledon FC
2:2
Derby County
11.09.1999
?
Arsenal FC
3:1
Aston Villa
12.09.1999
?
Bradford City
1:1
Tottenham Hotspur
18.09.1999
?
Watford FC
1:0
Chelsea FC
18.09.1999
?
Southampton FC
0:1
Arsenal FC
18.09.1999
?
Manchester United
1:1
Wimbledon FC
18.09.1999
?
Derby County
0:5
Sunderland AFC
18.09.1999
?
Aston Villa
1:0
Bradford City
18.09.1999
?
Leicester City
2:2
Liverpool FC
19.09.1999
?
Everton FC
1:0
West Ham United
19.09.1999
?
Leeds United
2:0
Middlesbrough FC
19.09.1999
?
Newcastle United
8:0
Sheffield Wednesday
19.09.1999
?
Tottenham Hotspur
3:2
Coventry City
25.09.1999
?
Coventry City
1:0
West Ham United
25.09.1999
?
Sunderland AFC
1:0
Sheffield Wednesday
25.09.1999
?
Middlesbrough FC
0:1
Chelsea FC
25.09.1999
?
Manchester United
3:3
Southampton FC
25.09.1999
?
Leicester City
3:1
Aston Villa
25.09.1999
?
Leeds United
3:2
Newcastle United
25.09.1999
?
Derby County
0:1
Bradford City
25.09.1999
?
Arsenal FC
1:0
Watford FC
26.09.1999
?
Wimbledon FC
1:1
Tottenham Hotspur
27.09.1999
?
Liverpool FC
0:1
Everton FC

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