1. kolo

31.07.1999
14:30
SC Verl
1:0p
Mönchengladbach
31.07.1999
15:30
FC Singen 04
3:2
Rot-Weiß Oberhausen
31.07.1999
15:30
Hamm/Sieg
0:4
Stuttgarter Kickers
31.07.1999
15:30
VfL Osnabrück
0:1
Energie Cottbus
31.07.1999
15:30
VFC Plauen
1:0
Alemannia Aachen
31.07.1999
15:30
Carl Zeiss Jena
1:2
Greuther Fürth
31.07.1999
15:30
SV Darmstadt
2:4
Chemnitzer FC
01.08.1999
14:30
Fortuna Düsseldorf
2:0
1. FC Norimberk
01.08.1999
15:00
Wuppertaler SV
1:2
Kickers Offenbach

2. kolo

06.08.1999
18:00
VfL Halle
1:2
1. FSV Mainz 05
06.08.1999
18:30
Eintracht Norderstedt
0:3
VfB Stuttgart
06.08.1999
18:30
SSV Reutlingen 05
2:3
VfL Bochum
06.08.1999
19:00
Eintracht Trier
2:1p
Karlsruher SC
06.08.1999
19:00
KFC Uerdingen
0:4
TeBe Berlín
06.08.1999
19:00
FC Gütersloh 2000
0:1
Energie Cottbus
07.08.1999
15:00
SV Babelsberg 03
1:0
SpVgg Unterhaching
07.08.1999
15:30
SG Wattenscheid
1:7
1. FC Köln
07.08.1999
15:30
FC Singen 04
1:3
Greuther Fürth
07.08.1999
15:30
FC Schönberg 95
0:3
SV Waldhof Mannheim
07.08.1999
15:30
Langerwehe
0:6
Chemnitzer FC
07.08.1999
15:30
VFC Plauen
1:2
Stuttgarter Kickers
07.08.1999
15:30
SV Meppen
2:1
Kickers Offenbach
07.08.1999
15:30
Werder Brémy II
3:1
Fortuna Köln
07.08.1999
15:30
Berliner FC Dynamo
0:2
Arminia Bielefeld
07.08.1999
15:30
Pforzheim
0:2
SC Freiburg
07.08.1999
15:30
FK Pirmasens
0:3
TSV Mnichov 1860
07.08.1999
18:15
Landshut
0:2
Hansa Rostock
08.08.1999
14:30
Fortuna Düsseldorf
0:2
SSV Ulm 1846
08.08.1999
14:30
SC Verl
0:4
Eintracht Frankfurt
08.08.1999
14:30
TSV 1860 Rosenheim
1:2
FC St. Pauli
08.08.1999
15:00
VfB Lübeck
0:1
Hannover 96
09.08.1999
18:00
1. FC Saarbrücken
0:1
Schalke 04

3. kolo

12.10.1999
15:00
SV Babelsberg 03
2:4e
SC Freiburg
12.10.1999
18:00
SV Waldhof Mannheim
3:2e
Bayer Leverkusen
12.10.1999
19:30
Werder Brémy
3:2p
1. FC Kaiserslautern
12.10.1999
19:30
Hannover 96
1:2
Arminia Bielefeld
12.10.1999
19:30
FC St. Pauli
0:2
SSV Ulm 1846
12.10.1999
19:30
Greuther Fürth
1:3
Hansa Rostock
12.10.1999
19:30
Stuttgarter Kickers
3:1
Borussia Dortmund
12.10.1999
20:00
1. FC Köln
2:1
Eintracht Frankfurt
13.10.1999
14:00
Werder Brémy II
0:1
VfB Stuttgart
13.10.1999
15:00
Chemnitzer FC
2:3
VfL Wolfsburg
13.10.1999
19:00
VfL Bochum
2:1p
MSV Duisburg
13.10.1999
19:00
Energie Cottbus
3:2p
Schalke 04
13.10.1999
19:00
SV Meppen
1:4
Bayern Mnichov
13.10.1999
19:30
1. FSV Mainz 05
2:0
Hamburger SV
13.10.1999
20:00
Eintracht Trier
2:1
TSV Mnichov 1860
13.10.1999
20:30
TeBe Berlín
2:3e
Hertha BSC

osmifinále

30.11.1999
19:00
SC Freiburg
2:0
Energie Cottbus
30.11.1999
19:00
Eintracht Trier
0:4
Hansa Rostock
30.11.1999
19:30
1. FSV Mainz 05
2:1p
Hertha BSC
30.11.1999
19:30
VfB Stuttgart
4:0
1. FC Köln
01.12.1999
19:30
Werder Brémy
2:1
SSV Ulm 1846
01.12.1999
19:30
SV Waldhof Mannheim
0:3
Bayern Mnichov
01.12.1999
19:30
Stuttgarter Kickers
3:2e
Arminia Bielefeld
01.12.1999
19:30
VfL Bochum
5:4
VfL Wolfsburg

čtvrtfinále

21.12.1999
20:30
VfL Bochum
1:2
Werder Brémy
22.12.1999
19:00
Hansa Rostock
2:1
VfB Stuttgart
22.12.1999
19:00
Stuttgarter Kickers
1:0
SC Freiburg
22.12.1999
19:00
Bayern Mnichov
3:0
1. FSV Mainz 05

semifinále

15.02.2000
20:30
Werder Brémy
2:1e
Stuttgarter Kickers
16.02.2000
20:30
Bayern Mnichov
3:2
Hansa Rostock

finále

06.05.2000
19:30
Werder Brémy
0:3
Bayern Mnichov

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